运动生涯
比利亚雷亚尔时期
圣迪亚戈·卡索拉在2003年时加盟西班牙足球甲级联赛劲旅比利亚雷亚尔足球俱乐部，此前他曾在奥维耶多和西班牙U21国家队效力。在经过1个赛季的替补生涯后，卡索拉在接下来的2004-05赛季里崭露头角，尤其在欧洲联盟杯比赛上，作为潜水艇奇兵的卡索拉出场11次，打进了4球，年轻的卡索拉成为了胡安·罗曼·里克尔梅身边的肱骨之臣，而他在那个赛季出场的29场西甲联赛里的表现同样可圈可点。这种出色的发挥持续到第二年的欧洲冠军联赛上。
在2006年的夏天，卡索拉被意外的以60万元的低价租借至维尔瓦足球俱乐部，这一出人意料的交易让西班牙媒体也着实吃了一惊，甚至有些人断言卡索拉会遭到潜水艇的遗弃。不过俱乐部高层显然很快意识到这是个错误，仅仅经过一个赛季后，比利亚雷亚尔就以120万欧元重新召回了卡索拉。
2007年至2011年7月，卡索拉一直在比利亚雷亚尔效力，一共效力4个赛季，为球队出场127次贡献23粒进球，其中2007-08赛季，还帮助夺得了西甲联赛的第二名。
2018年夏天，比利亚雷亚尔官方宣布与卡索拉签订了新赛季合约，三弟正式回归。
马拉加时期
2011年7月26日，卡索拉以2100万欧元的身价加盟西甲新贵马拉加足球俱乐部。整个2011-12赛季中，卡索拉表现十分突出，贡献了出场38次攻入9粒进球的数据，作为一名中场球员位列球队得分榜第二位，帮助球队获得联赛第四，取得了下赛季的欧冠资格。
阿森纳时期
2012年8月7日，阿森纳足球俱乐部官方宣布卡索拉将在2012-13赛季为阿森纳效力，卡索拉的转会费达到了创纪录的1650万英镑，卡索拉也是继卢卡斯·波多尔斯基和奥利维尔·吉鲁后，阿森纳在2012年夏天的第三签。
2012-13赛季，2012年8月19日，在该赛季揭幕战阿森纳在主场0比0战平桑德兰的比赛中，初登英超赛场的卡索拉送出7个威胁球和93%传球成功的数据，成为该场阿森纳最佳球员。2013年3月30日，英超联赛第31轮争夺，阿森纳坐镇主场酋长球场对阵雷丁的比赛，卡索拉为球队破门成功，帮助阿森纳最终以4比1轻取雷丁。
2013-14赛季，虽然该赛季伴随着梅苏特·厄齐尔的到来，卡索拉被迫将位置挪至边路，不过卡索拉依旧在英超联赛21次出场中贡献4球和4次助攻。2014年3月1日，卡索拉即将与阿森纳达成续约谈判，现有的合同延长至2016年到期，并获得一份稳定至8万英镑的周薪。
2014-15赛季，2015年4月10日，英超第32轮阿森纳客场出战伯恩利的比赛，卡索拉完成自己加盟阿森纳的第100场英超联赛。2015年5月22日，在阿森纳主场0比0被桑德兰逼平的比赛中，卡索拉总共传球162脚，成功了154次，两个数据都冠绝2014-15赛季英超。在整个2014-15赛季，卡索拉是阿森纳的绝对主力，在英超和欧冠合计出战29次，双线合计6个进球8个助攻，是枪手军团的骨干成员。
2015-16赛季，2015年7月18日，在阿森纳对阵埃弗顿的英超亚洲杯决赛上，卡索拉为阿森纳贡献宝贵的一粒进球，帮助阿森纳3比1击败埃弗顿夺冠，阿森纳所有进球由卡索拉创造。2015年7月31日，阿森纳官方宣布，正式与卡索拉就续约达成协议，不过枪手官网并未透露卡索拉的新合同年限和续约后的薪水待遇。
2016年9月10日，在2016-17赛季英超联赛第4轮阿森纳坐镇酋长球场对阵南安普敦的比赛中，卡索拉在第94分钟操刀主罚命中，凭借这个入球，帮助阿森纳2比1逆转绝杀南安普敦。12月25日，英国《卫报》2016年度百大球星正式出炉，排名第97。自2016年10月起，卡索拉就因跟腱炎无法参加比赛，卡索拉已接受8次手术，期间经历骨头感染、植皮手术，因此卡索拉2016-17赛季宣告报销。
2018年5月22日，阿森纳俱乐部官方宣布，西班牙中场卡索拉将在今夏合同到期后离队。
国家队经历
2008年的5月17日，卡索拉入选了时任西班牙主帅路易斯·阿拉贡内斯的2008年奥地利瑞士欧洲杯名单中，这是卡索拉首次入选西班牙国家队。而2008年的欧洲杯成为了卡索拉职业生涯中最美好的经历。卡索拉作为重要的轮换球员在出场的比赛里都发挥了积极的作用。在1/4决赛中，卡索拉替补出场，并在最后的点球决战中稳稳命中，帮助西班牙队淘汰意大利队。在决赛中，卡索拉的几次犀利传球都制造了不小的威胁。凭借2008欧洲杯上一战成名的表现，卡索拉在西班牙国家队阵中占据了一席之地。
2009年4月，在比利亚雷亚尔迎战阿尔梅里亚的西甲联赛比赛中，卡索拉和对方的两名球员撞在一起，倒地过程中可以看到明显的脚踝错位，紧急送到当地的维尔根德马尔医院。随后俱乐部官方确认卡索拉的伤情：右腿腓骨骨折，卡索拉原本有机会随队征战南非让重伤变成了泡影。
2014年5月31日，卡索拉成功入选西班牙征战2014年巴西世界杯的最终23人大名单之中，这也是卡索拉的首次世界杯之旅。在西班牙三场小组赛中，卡索拉均获得出场的机会，但是没有贡献进球，最终在小组赛惨遭淘汰。
2015年5月26日，西班牙足协在官方推特上公布了球队的最新一期大名单，此次一共招募了24名球员，其中卡索拉成功入选。
